La Pianese è la squadra di Piancastagnaio, paese alle pendici del monte Amiata in provincia di Siena. La storia della Pianese inizia nel 1932, quando il commissario prefettizio Vincenzo Forconi, adotta la deibera per la costruzione del campo sportivo.
Nel giro di qualche mese lo stadio era costruito grazie alla manovalanza locale e la Pianese era pronta per le prime gare. Erano anni duri, difficili e il calcio serviva per passare qualche ora lieta. Le partite si disputavano contro l’Acquapendente, la Neania (oggi il Castel del Piano), l’Amiata e altre compagini dei dintorni. La guerra mondiale frenò per un po’ la voglia, ma i ragazzi si organizzavano in squadrette che prendevano i nomi delle compagini più blasonate.
La società comunque dal 1950 partecipa al primo campionato provinciale Uisp, essendo molto competitiva, infatti, nel 1954 vinse il campionato battendo in semifinale il Rapolano Terme ed in finale il San Rocco. La posta messa in palio dal presidente Moretti per la vittoria era una gita a Rialto per i più vaccinati ed un pacchetto di sigarette per gli altri. Un’altra vittoria storica della Pianese fu il campionato provinciale UISP del 1958-’59, dove in finale fu sconfitto il San Gimignano per 3-2. Tra alti e bassi per la società era venuto il momento di darsi un’organizzazione efficiente. Si giunse al 1967 e, grazie all’aiuto di molti tifosi e sportivi, viene sistemato il campo sportivo.
Il 24 luglio 1970 avviene l’affiliazione alla Figc e la Pianese partecipa al campionato di terza categoria. Da considerare che il secondo anno in terza categoria la squadra vinse subito il campionato. Fu un anno importantissimo per la Pianese, perchè incominciò l’era manageriale e il Bettarini, pur essendo ai primi passi come allenatore, collaborò molto alla collaborazione della società stessa. Sempre in quel periodo arrivano, grazie all’allenatore Lauro Toneatto, i club di serie A e B: la prima squadra ad arrivare è nel 1978 il Bari, poi nel 1969 il Pisa, invece nel 1972-’73 arriva il Foggia.
Fino al 1976 è la volta del Cagliari di Gigi Riva. Altra tappa fondamentale fu il campionato 1976-’77 nel quale avvenne il salto di categoria, vincendo il campionato di seconda e affacciandosi alla prima categoria. Importante fu il torneo del 1992-’93 che segnò il passaggio della compagine bianconera in promozione.
Il campionato di promozione del 1993-’94, non esaltante per la Pianese, determinò il ritorno in prima categoria. Dal 1994 al 1998 un alternarsi di promozioni e discese in prima categoria. Per vedere la Pianese in pianta stabile in promozione bisogna attendere il campionato 1999-2000. La squadra allenata dal colligiano Bruno Cornacchia straccia ogni record e il millennio non poteva incominciare in maniera migliore per i colori bianconeri. In 30 partite la Pianese raccoglie 75 punti, in casa vince 13 partite e ne pareggia 2, in trasferta ne vince 10, pareggia 4 e ne perde 1. Le reti fatte sono 73, quelle subite 21. Difficilmente si potrà ripetere un torneo così esaltante.
Negli anni 2000 il campionato più importante è stato sicuramente quello del 2005-’06, che ha permesso alla Pianese di passare dalla promozione all’Eccelllenza. Nel campionato 2009-’10 con l’arrivo di Maurizio Sani (Stosa Cucine) la Pianese conquista la promozione in serie D, disputando ottimi campionati e classificandosi per tre volte nei play off. Nella stagione 2018-’19 i bianconeri sotto la guida tecnica di Marco Masi conquistano la prima storica vittoria del torneo con l’incredibile traguardo della promozione in serie C.
