23 agosto 1991, nasce il Trofeo Luigi Berlusconi, voluto per onorare la memoria del papà del Cavaliere. Alle origini il Trofeo Berlusconi prevedeva una sfida tra il Milan e una squadra che avesse vinto almeno una volta nel corso della storia la Coppa dei Campioni, oppure il suo equivalente sudamericano, la Coppa Libertadores. Il regolamento prevedeva una singola partita che, in caso di parità al termine dei tempi regolamentari, veniva decisa mediante il ricorso diretto ai tiri di rigore. Il primo avversario fu la Juventus di Giovanni Trapattoni che s’impose grazie ad un 2-1 firmato da Gigi Casiraghi mattatore della serata con una doppietta (di Maldini il gol del momentaneo 1-1). L’esperimento fu un successo tanto che si decise di farlo diventare un appuntamento annuale, la prima grande sfida precampionato.

Nonostante gli intenti iniziali, l’avversaria pressoché fissa del Milan è stata la Juventus, grazie all’interesse mediatico esercitato da questa classica del calcio italiano: la sfida tra rossoneri e bianconeri è infatti andata in scena in ben diciannove delle ventiquattro edizioni complessive. A due edizioni (1992 e 2015) ha preso parte l’Inter, mentre solo in tre casi hanno partecipato squadre non italiane: gli spagnoli del Real Madrid (1993), i tedeschi del Bayern Monaco (1994) e, unico club non europeo, gli argentini del San Lorenzo (2014). La sfida ha fatto parte quasi sempre del precampionato estivo, disputandosi nel mese di agosto; hanno fatto eccezione l’edizione 2006, posticipata al gennaio 2007, e le ultime due edizioni, nel 2014 e 2015, disputatesi in autunno. Nel 2013 invece il trofeo non si era disputato per la difficoltà nel reperire in calendario una data utile al suo svolgimento. Dopo avere goduto ai suoi esordi, nonostante il suo carattere amichevole, di una notevole rilevanza sia tra i media sia tra i tifosi, nei suoi ultimi anni il trofeo era via via passato in secondo piano, snobbato sia dai club avversari sia dallo stesso Milan; ciò ha contribuito alla soppressione della competizione nel 2016, contemporaneamente al sopraggiunto disimpegno di Silvio Berlusconi nella gestione della società rossonera, concretizzatosi nella cessione della stessa nello stesso anno

Ad oggi è il Diavolo la squadra che ha vinto più edizioni (13), seguita proprio dalla Juventus (10) e dall’Inter (1).  L’allenatore ad aver vinto più volte il trofeo è Carlo Ancelotti con sette successi, cinque coi rossoneri e due coi bianconeri, seguito da Fabio Capello a quota cinque, quattro coi milanesi e uno coi torinesi, e Marcello Lippi a quattro, tutti coi piemontesi. Il capocannoniere assoluto della competizione è Filippo Inzaghi che ha realizzato sette reti, quattro con la maglia rossonera e tre con quella bianconera, davanti ad Alessandro Del Piero che ne ha messe a segno quattro, tutte con la casacca juventina. Per sei volte la sfida si è decisa ai rigori: in quattro occasioni ha prevalso la Juventus, nelle restanti due il Milan.

Dei meneghini è la miglior striscia positiva, con cinque successi consecutivi dal 2005 al 2009, mentre i piemontesi si sono fermati a quattro nel periodo che va dal 1998 al 2001. Ancora a favore del Milan è il risultato più netto, col successo sulla Juventus per 4-1 nell’edizione del 2008. La competizione che ha fatto la storia del prestagione del campionato italiano di Serie A e non solo, si inserisce in quel novero di tornei dal grande fascino che accompagnano le squadre alla ripresa delle gare ufficiali, basti pensare anche al Trofeo Gamper organizzato dal Barcellona, oppure al Trofeo Bernabeu di Madrid.

Nel 2021, in occasione del trentesimo anniversario dalla sua nascita, il Trofeo Berlusconi è ritornato in una veste nuova e di grande fascino, ma con un’assenza che ha fatto scalpore. In questa nuova edizione del Trofeo Berlusconi infatti a sfidare la Juve non c’era il Milan guidato da Stefano Pioli. I rossoneri, che hanno caratterizzato insieme alla Juventus questa fascinosa competizione, non hanno fatto parte dell’evento sostituiti dalla nuova società gestita da Silvio Berlusconi e Adriano Galliani, ovvero il Monza, che aveva ha sfiorato la promozione nel campionato italiano di Serie A.