“Cresciuto a Missaglia e abituato alla provincia, credevo di trovare difficoltà a inserirmi. Invece ho legato in un istante. Torino è fredda al punto giusto: lascia spazio alla vita privata, cosa che apprezzo molto, perché non amo il clamore. Per il mio carattere la Juve è il massimo. La filosofia della società bianconera, sempre misurata e schiva, si sposa meravigliosamente con il mio modo di vedere le cose. Nella Juventus regnano amicizia e armonia. Ci aiutiamo tutti. È un ambiente ideale per un giovane come me”. Pierluigi Casiraghi raccontava così alla Gazzetta il suo approdo nel mondo bianconero.
Si era messo in evidenza nel Monza, segnando tanti gol e facendosi apprezzare per le sue doti fisiche e tecniche. La Juve lo pagò 6,4 miliardi, soldi benedetti. Nel primo anno segna 4 gol in campionato ma anche la la doppietta che fissa sul 2-0 il risultato dell’andata della semifinale di Coppa Italia (poi vinta) sulla Roma e una delle tre reti bianconere nell’andata della finale di Uefa Juventus-Fiorentina 3-1. Anche dopo l’addio di Zoff e l’arrivo di Maifredi è tra i pochi a salvarsi e quando torna il Trap diventa sempre più importante nell’attacco della Juve. I problemi iniziano quando arrivano a Torino altre punte come Vialli e Ravanelli e lui ha bisogno di spazio per non perdere la nazionale. Al Guerin Sportivo dirà: “Sono timido, piuttosto introverso, a volte persino freddo. So controllare le emozioni e mi sforzo di possedere il senso del limite”.
Sceglie di andar via e alla Lazio continua ad emozionare tutti, poi lascia l’Italia e passa al Chelsea dove ritrova i suoi ex compagni Gianluca Vialli (nella doppia veste di giocatore-allenatore) e Roberto Di Matteo con i quali aveva giocato rispettivamente nella Juventus e nella Lazio. Dopo poche settimane di permanenza a Londra arriva il primo trofeo: è la Supercoppa europea vinta a Montecarlo ai danni del Real Madrid il 28 agosto 1998. Il destino però gli volta le spalle. L’8 novembre, a 29 anni, si frattura il ginocchio in più punti in seguito a uno scontro con Shaka Hislop, portiere del West Ham Utd: la violenza dell’impatto è tale che Casiraghi non riprende più a giocare a calcio a livello professionistico. Nonostante i numerosi interventi chirurgici, Casiraghi non riesce a recuperare dal grave infortunio ed è costretto ad abbandonare la carriera, in seguito al licenziamento da parte del Chelsea avvenuto il 4 agosto 2000, a soli 31 anni.
Rivela a Soccermagazine: “Il mio infortunio è stato molto particolare. È un tipo di infortunio che non capita quasi mai nel mondo del calcio per cui, sin da subito, ho capito che sarebbe stato molto difficile recuperare e tornare sui campi di gioco. Nonostante questo, per due anni ho cercato con tutte le mie forze di tornare a giocare ma alla fine ho capito che non ce l’avrei fatta. Quegli anni sono sicuramente stati molto difficili al di la dell’aspetto prettamente fisico. Ricordo con piacere l’affetto della gente. È stata sicuramente un’esperienza formativa dal punto di vista umano e che mi ha aperto nuove possibilità, ossia la carriera da allenatore. Rimpianti assolutamente no! Ho sempre accettato con serenità ciò che mi è successo nella mia carriera ed in generale nella vita. Nonostante tutto, cerco sempre di cogliere l’aspetto positivo delle cose. Credo sia l’unico modo per trovare la forza di lottare ed uscire dalle situazioni difficili”.
Inizia così la carriera di allenatore, prima alle giovanili del Monza, poi a Legnano fin quando a soli 37 anni diventa ct dell’Under 21 al posto di Gentile dove rimane fino al 2010. Casiraghi esce un po’ dai radar, si rivede a fine 2014 come vice di Zola a Cagliari ma entrambi durano poco. L’11 luglio assume il ruolo di vice di Zola all’Al-Arabi in Qatar ma nel giugno 2016 viene esonerato insieme al tecnico.Il 14 dicembre segue l’ex attaccante del Chelsea anche al Birmingham City ma il 17 aprile 2017 entrambi si dimettono