Il Football Club Chiasso nacque il 16 ottobre 1905, allorquando una quarantina di giovani appassionati sancì la nascita ufficiale della società rossoblu. Almeno quattro generazioni hanno gioito, sofferto e palpitato per una squadra capace di illustrarsi degnamente nella massima categoria di gioco o di appisolarsi nel limbo delle leghe interregionali.
Sin dai primi anni il club si contraddistinse per la sua attività, prova ne sia l’organizzazione della Coppa Chiasso, un torneo ad inviti che dal 1906 al 1908 vide destreggiarsi sul vecchio Campo del Gas squadre ticinesi e milanesi. Nelle tre edizioni disputate vinse sempre il Milan. Addirittura nel 1908 i rossoneri per conquistare definitivamente il trofeo dovettero superare in finale i nerazzurri dell’Internazionale in quella che gli annali calcistici considerano essere il primo derby assoluto tra le due compagini.
Il Campo del Gas fu inaugurato il 1° aprile del 1906 e sino al 1910 fu teatro delle gesta della squadra di confine, come il 23 ottobre 1910, allorquando si disputò il primo incontro di campionato svizzero su suolo ticinese: vinse 3-1 il Lugano.
Nel 1913 il club di confine, trovando insufficiente l’attività calcistica su suolo elvetico, decise di iscriversi al campionato italiano. Non fu un’impresa facile per i dirigenti di allora, ma grazie anche all’appoggio di uno dei più illustri personaggi del calcio della vicina penisola, l’avvocato Giovanni Mauro, presidente del Comitato regionale lombardo della Federazione Italiana Giuoco Calcio, le pratiche ebbero esito positivo.
Sul campo del Mornello di Maslianico i rossoblu sconfissero Cremonese e Savoia Milano. Grazie a quelle vittorie il Chiasso fu ammesso in Prima Categoria, l’allora Serie A. La parentesi italiana durò sino al 1923, anno durante il quale si decise il rientro nei ranghi della federazione elvetica.
Nel 1931, a causa di una riduzione del numero delle squadre decisa a tavolino al termine della stagione, il Chiasso venne retrocesso. Fu, quello, un episodio che incise notevolmente sul morale della società. Per ritrovare il Chiasso tra le elette del calcio svizzero bisognò attendere il 1948. Smanioso di recuperare il tempo perso, il Chiasso fu protagonista negli anni che seguirono di un clamoroso crescendo che portò i rossoblu a sfiorare a più riprese il titolo: fu quarto nella stagione 1949-‘50, secondo nel ’50-‘51, terzo nel ’51-‘52, quinto nel ’52-‘53 ed ancora terzo nel ’57-‘58, annata nella quale conquistò il platonico ma pur sempre significativo titolo di campione d’inverno. I tifosi rossoblu ricorderanno senz’altro i protagonisti di allora: Puci Riva, Francesco Chiesa, Aldo Binda, Caio Nessi, Francesco Bianchi, Ivano Boldini e molti altri ancora. Puci Riva e Francesco Chiesa vestirono più volte la maglia rossocrociata. Il Comacini in più di una occasione venne preso d’assalto dai tifosi. Presidente di allora l’indimenticato Luciano Pagani. Con gli inizi degli anni ‘60 cominciò il declino del club, contrassegnato da un continuo sali e scendi tra LNA e LNB.
Nel 1978 (presidente Ernesto Parli) si tentò una nuova impennata. Arrivarono grossi nomi del calibro di Altafini, Cappellini, Michaelsen, Prosperi e Luttrop. L’ascesa arrivò puntuale nel 1978, ma ben presto l’entusiasmo scemò e una trafila di risultati negativi portò il Chiasso nuovamente in B nel 1982.
L’ultima promozione nella massima categoria fu ottenuta nel maggio del 1992. Gli anni che seguirono non furono felici per i colori rossoblu. Due promozioni in LNB furono seguite da una repentina discesa in Prima Lega. Nel 2003 la promozione nella neobattezzata Challenge League. Con Marco Grassi alla presidenza e con Paul Schönwetter (in seguito sostituito da Roberto Galia) in qualità di allenatore, la squadra di confine sfiorò a due riprese il clamoroso ritorno nell’élite del calcio elvetico.
Intanto il 24 febbraio 2006, seguendo le indicazioni della Swiss Football League, veniva fondata la FC Chiasso 2005 SA, società convenzionata con il FC Chiasso, con il compito di gestire la prima squadra.
Il resto è storia recente. Ritornato in Challenge League nel 2010, precipitato in Promotion League, la terza serie elvetica, nel gennaio 2023 cala il sipario su 117 anni di storia. Il Chiasso viene ufficialmente dichiarato fallito dalla pretura di Mendrisio. I momò, nomignolo affibbiato alla squadra che riprende l’epiteto con cui sono noti i residenti nel Mendrisiotto, negli ultimi anni sono balzati agli onori della cronaca internazionale per avere fatto da palcoscenico agli ultimi calci al pallone dell’ex terzino di Milan, Juventus e Barcellona Gianluca Zambrotta (poi anche allenatore) e per aver accolto i primi allenamenti di Christian Eriksen dopo il malore che gli costò quasi la vita all’Europeo.