Nei primi anni del Novecento il calcio fa la comparsa nell’hinterland milanese, parallelamente alla nascita della grande industria pesante. Nel 1913, grazie allo sforzo economico di alcuni appassionati di questo nuovo sport, nasce la Società Ginnico Sportiva Pro Sesto. Alla guida del neonato sodalizio viene posto Iginio Trasi che oltre alla funzione di presidente svolge anche la mansione di allenatore, insegnando i princìpi di questo sport ai giovani reclutati nelle strade della città. La prima sede della Pro Sesto trova spazio presso l’Albergo della Grotta, situato in viale Marelli. In un prato dietro alla pensione viene realizzato il primo terreno di gioco dei biancocelesti: un campo rudimentale, le cui recinzioni esterne erano costituite da corde e le porte avevano dei pali asportabili. I problemi finanziari spinsero i dirigenti ad un risparmio sulle divise di gioco: per inserire il celeste sulle maglie bianche i calciatori erano costretti a cucirsi una fascia verticale di stoffa.

La Pro Sesto si affilia alla FIGC nel 1914 iscrivendosi al Campionato Regionale di Terza Categoria organizzato dal Comitato Regionale Lombardo, ottenendo un lusinghiero 3° posto per una società alle prime armi. Proprio perché alle prime armi, è per un clamoroso errore della segreteria sestese che dal Comunicato n. 18 del 20 gennaio 1915 del C.R.L. possiamo leggere i nomi dei primi “pelotisti” sestesi:

« Giuocatori mancanti della tessera federale. – Pei seguenti giuocatori, i quali hanno partecipato a gare di campionato di III Categoria, il 17 corrente, senza essere muniti della tessera federale, si prega il Segretario della F.I.G.C., presente alla seduta, di verificare se essi hanno diritto alla tessera stessa: Molina Ettore, Cortesina Erminio, Tognoni Abramo, Carcano Nerino, Bianchi Giuseppe, Cattini Carlo, Orsenigo Umberto, Mami Umberto, Guffanti Carlo, Mami Giuseppe e Ferrari Ettore della Pro Sesto ».

La guerra interrompe ogni tipo di attività sportiva dal 1915 fino al 1919 quando, reiscrittasi ai campionati lombardi, partecipa al girone B di Promozione 1919-‘20, venendo subito promossa in Prima Categoria. Per la società l’impegno finanziario è al di fuori delle proprie possibilità e, così come successo anche alla Pirelli ad un paio di chilometri di distanza, finito il campionato la società non continua l’attività sportiva dopo la stagione 1921-‘22. L’inattività fu resa nota dalla Presidenza Federale con comunicato del 10 marzo 1922. I giocatori furono quasi equamente spartiti tra le due altre compagini sestesi in attività ovvero il Gruppo Sportivo Marelli ed il Gruppo Sportivo Breda.

I sestesi riuscirono a ricostituirsi all’inizio della stagione 1927-‘28 grazie al sostegno di oltre duecento soci in una nuova società avente la nuova denominazione Unione Sportiva Pro Sesto, ripartendo dalla Quarta Divisione nell’ultima stagione in cui il Direttorio Regionale Lombardo dovette organizzarla prima della sua definitiva soppressione. La stagione però andò molto male, 6° su 8 squadre, campionato vinto dalla Fulgor di Milano e 2° classificata la Breda con la quale fu costretto alla coatta fusione voluta dai dirigenti fascisti che sanciva la cancellazione dei biancocelesti dal panorama calcistico lombardo per circa 17 lunghi anni.

Nella città sestese, negli anni venti e trenta, nascono parallelamente delle altre società sportive che trovano miglior fortuna dei biancocelesti. La società salita più in alto nel firmamento calcistico italiano fu il Gruppo Sportivo Acciaierie e Ferriere Lombarde Falck (già in vita nel 1924), formato dagli operai della nota industria milanese che riuscirono nell’impresa di raggiungere la Serie C, rimanendovi per alcuni anni e disputando anche le fasi eliminatorie della Coppa Italia. Il campo di gioco si trovava nella parte periferica dell’azienda e fu necessaria la costruzione di una tribuna in legno per accogliere i numerosi curiosi ed appassionati che accorsero ad assistere alle partite. Parallelamente prendono vita diverse società calcistiche giovanili come l’Ausonia, la Pro Vittoria, ed i Giovani Calciatori Sestesi.

La Pro Sesto, nel periodo del secondo dopoguerra, vive i momenti migliori della sua storia, disputando per quattro stagioni consecutive il campionato di Serie B. Nel 1945 nasce la nuova società dalle ceneri della Falck e dei Giovani Calciatori Sestesi: il sodalizio sestese fondendosi con la Falck acquisisce i diritti sportivi della prima, classificatasi al quarto posto nel girone C di Serie C del 1942-‘43 e, grazie a questo piazzamento, ma soprattutto nel rivendicare alla Commissione presieduta dall’avvocato Mauro i torti subiti dai fascisti per la fusione coatta, viene ammesso al torneo misto riservato a squadre di Serie B e C del Nord Italia. La Pro Sesto si piazza all’ottavo posto nel girone B e di conseguenza stacca il biglietto per la nuova Serie B.

Sotto la presidenza Merati e con in panchina Eraldo Monzeglio vengono compiuti tre autentici miracoli. Nel 1946-‘47 la squadra sestese si piazza all’undicesimo posto, ottenendo un prestigioso successo contro il Como e vincendo tutti i derby milanesi tra le mura amiche, eccezion fatta per l’incontro con il Seregno, perso per 1-0. Nella stagione successiva avviene il ridimensionamento dei quadri da parte della Federazione: da tre gironi a 18 squadre ad un unico girone a 22 squadre. Per salvarsi è necessario arrivare al settimo posto; la Pro Sesto raggiunge l’ultima piazza disponibile per la permanenza nel campionato cadetto ma in coabitazione con il Crema. Le due squadre si incontrano a Melzo il 4 luglio 1948: la Pro Sesto ha la meglio sulla formazione cremasca per 2-1 e si assicura così un altro anno nella Serie B. L’annata 1948-‘49 è la migliore in assoluto per la formazione sestese. Al termine di un campionato sopra le righe i biancocelesti si classificano in settima posizione, lasciandosi alle spalle Legnano, SPAL, Alessandria e Hellas Verona. Un risultato eccezionale, tenendo conto il blasone delle avversarie. La squadra milanese ottiene importanti risultati, come la vittoria sul promosso Venezia e lo 0-0 contro il Napoli.

Nel giro di tre anni cade il mito della Pro Sesto, passando dalla Serie B alla Promozione. La seconda metà degli anni settanta è caratterizzata dalla presenza di Olinto Bega. A partire dal 1985 inizia l’era Peduzzi, Pasini, Fontana, triade presidenziale che con l’allenatore Alfredo Spada, nel 1987, conquista la promozione in Serie C2 e la Pro Sesto torna così nei professionisti. La forza del tandem Peduzzi – Pasini permette ai biancocelesti di raggiungere un altro traguardo importante: nel 1990, con Gianfranco Motta allenatore, i biancocelesti conquistano la Serie C1 e tornano a giocare con avversari di rango quali Bologna, Como, Monza, Empoli, Venezia e Vicenza. Un periodo caratterizzato da grandi soddisfazioni, tra le quali non va dimenticata la partecipazione alla Coppa Italia della Lega Nazionale Professionisti. All’inizio del nuovo millennio, la squadra retrocede in Serie C2. La Serie C1 viene riconquistata sul campo alla fine del campionato 2004-‘05. Tra gli artefici della promozione, il presidente Luca Pasini. Nel torneo successivo, però, la formazione bianco-blu, dopo un buon inizio, finisce ai playout e, perdendoli, torna subito in C2. Pasini medita addirittura di non iscrivere la squadra, per fortuna l’ingresso del Comune all’interno del sodalizio consente la prosecuzione dell’avventura. Pasini prepara dunque i documenti per il ripescaggio in terza serie. Forte del primo posto nelle graduatorie di merito, la Pro Sesto resta dunque in C1. Nel 2006-‘07 un campionato con alti e bassi caratterizzato da un forte livellamento verso il basso riporta la Pro Sesto ai playout, contro l’Ivrea. I biancoblu non commettono errori come l’anno prima e con il doppio risultato di 0-0, 1-0 spingono gli eporediesi in C2 conquistando una faticosa salvezza. Nel campionato 2007-‘08 i biancocelesti partono bene con la vittoria in casa contro il Foggia e un pareggio a Verona con l’Hellas, ma passano da un periodo nero di 5 sconfitte consecutive stoppate dal 2-1 in casa col Padova, la squadra dopo l’infortunio di Robert Maah ottiene una serie di alti e bassi che la porterà a lottare per una salvezza tranquilla. Tuttavia la retrocessione in Seconda Divisione, ex serie C2, arriva l’anno successivo quando la Pro Sesto si classifica 14° e perde i playout contro il Venezia.

Nella stagione sportiva 2007-‘08 la Pro Sesto si è resa protagonista della vittoria del campionato Berretti. La vittoria è giunta dopo aver eliminato in semifinale i rivali del Monza e in finale gli abruzzesi del Pescara, all’andata un pirotecnico 4-0 e al ritorno una sconfitta per 3-1. Nelle formazioni giovanili della Pro Sesto giocarono l’imprenditore Urbano Cairo e l’ex pilota automobilistico di Formula 1 Ivan Capelli. Il primo vi militò dai 16 ai 18 anni – giocando da esterno alto e indossando la maglia numero 7 -, il secondo invece a partire dalla metà degli anni settanta, optando in seguito per la carriera motoristica. Dal settore giovanile della società sestese sono usciti calciatori come Cristian Brocchi, Francesco Parravicini, Fabio Macellari e Massimo Carrera.