L’Enna è nata nel 1942 con il nome di Comitato Sportivo Pro Enna. Nello stesso anno, dato che è stato riconosciuto un ottimo bacino d’utenza da parte della FIGC, riesce ad iscriversi alla Serie C 1942-‘43, venendo collocato nel girone N e ottenendo un 4º piazzamento finale, dietro alle ben più blasonate e quotate Catania e Siracusa, seppur il campionato non fu poi portato a termine a causa dello Sbarco in Sicilia durante la Seconda guerra mondiale. Dopo la fine di tale conflitto, nel 1945, non si ricostituisce nella categoria d’appartenenza. In seguito a diversi anni di attività a carattere episodico e a quattro stagioni consecutive nel campionato di Promozione siciliana, ottenne, nella stagione 1951-‘52, la sua prima promozione in IV Serie (odierna Serie D), ove ci rimase per ben diciotto anni consecutivi, disputando vari derby regionali, concludendo dei campionati di alta classifica (sfiorando anche il salto di categoria in Serie C) e incontrando squadre come Bari e Reggina, per poi guadagnarsi la sua storica promozione nella terza serie italiana di calcio nella stagione 1969-‘70.
La sua permanenza nell’annata 1970-‘71 nel terzo livello durò appena un solo anno, per via della differenza di reti sfavorevole nei confronti di Avellino e Pro Vasto. Di lì in poi inizierà una serie di alti e bassi nel campionato di Promozione siciliana fino alla stagione 1980-‘81, che segnerà il ritorno nel Campionato Interregionale.
Accosciati: Sarto, Gagliardi, Gianfaldoni, Pasten, Stinco, Anselmi, Pignato
Successivamente, nella stagione 1989-‘90, l’Enna, arrivato primo nel girone N del Campionato Interregionale, ha conquistato anche il Trofeo Jacinto, torneo precursore dell’attuale Scudetto Serie D (istituito a partire dal 1992), giocato tra le vincitrici dei gironi dell’Interregionale, battendo, in finale a Maratea, il Viareggio. I gialloverdi, quindi, allenati dal tecnico Giuseppe Cannarozzo, sono diventati campioni d’Italia dell’Interregionale, con una storica promozione in Serie C2, ritornando tra i professionisti dopo 19 anni. Inoltre, in questa categoria, partecipano, per la prima volta, a un torneo di Coppa professionistico, la Coppa Italia Serie C 1990-‘91, dove lì incontrano anche altre compagini siciliane: il Catania, il Siracusa, l’Acireale e la Leonzio; gli ennesi, però, usciranno dalla competizione dalla fase a gironi, dopo aver raccolto un “misero” punto (frutto di un pareggio con la Vigor Lamezia) ed essersi piazzati ultimi nel girone P. Nella fine dell’anno Serie C2 1990-‘91, culminato con la retrocessione, una crisi economica ha poi costretto la squadra al successivo fallimento, ricominciando dunque dal campionato di Prima Categoria siciliana e assumendo poi una nuova denominazione: Ginnastica e Sport Enna Calcio.
Alla fine, però, grazie all’allenatore messinese Guido De Maria, nelle ultime cinque giornate riesce a raggiungere il terz’ultimo posto guadagnando così il diritto ai playout vinti col Santa Croce per 4-3 ai rigori. Nella stagione 2011-‘12 dell’Eccellenza, dopo aver avuto la penalizzazione di 6 punti, si trova ultima nel girone B dell’Eccellenza. La squadra si trova senza allenatore ed a causa dei problemi finanziari si trova costretta a disputare il campionato con solo giovani classe ‘93, ‘94 e ‘95 ove dopo 7 anni consecutivi nel massimo campionato regionale retrocede in Promozione con cinque giornate d’anticipo.
Nella stagione 2012-‘13 del campionato di Promozione siciliana, la società del presidente Cannarozzo soffre gli evidenti problemi economici, che si ripercuotono sulla programmazione tecnica, ove il 4 febbraio 2013 un gruppo di tifosi dell’Enna Calcio ha scritto una lettera ufficiale al procuratore nazionale della FIGC Palazzi, al presidente Abete ed alla Guardia di Finanza per denunciare lo scempio, che a loro dire, caratterizzava l’ambiente ennese nella stagione 2012-‘13 ed il 10 febbraio 2013 dopo la quarta rinuncia l’Enna Calcio fallisce.
Il calcio ennese riparte nella stagione 2012-‘13 con la squadra Trinacria Enna allenata da Gianfilippo Di Matteo che partecipa al campionato locale di Terza Categoria, successivamente verrà promossa in Seconda Categoria, dopo la vittoria nella finale playoff contro i rivali del Real Catenanuova.
Nella stagione 2013-‘14 la squadra ennese non parte con il piede giusto, infatti esonererà poco dopo l’allenatore Gianfilippo Di Matteo. La svolta si ha con il nuovo tecnico Massimo Greco e con l’arrivo a metà campionato di nuovi calciatori prelevati dal campionato d’eccellenza come Filippo Alessandro e Gaetano Trapani, che dopo un combattuto campionato portano una squadra inizialmente sfavorita alla promozione in Prima Categoria, nonché in semifinale di “Coppa Trinacria” contro la Nuova Sancis.
Da tempo si parlava di una fusione fra le due società ennesi A.S.D. Città di Enna, militante in Terza Categoria, e A.S.D. Polisportiva Trinacria, promossa in Prima Categoria. L’ufficialità avviene il 7 giugno 2014 in cui la fusione porta ad una nuova denominazione della società che si chiamerà proprio U.S.D Enna, che li verrà impegnata nel prossimo campionato di Prima Categoria. Con l’accesso al campionato di Promozione mediante il ripescaggio avvenuto l’8 agosto 2017, il club cambia denominazione in Enna Calcio Società Cooperativa Sportiva Dilettantistica.
