Le prime informazioni risalgono dalla “Vedetta Iblea” settimanale di propaganda fascista della provincia iblea: l’ U.S. Ragusa nasce ufficialmente nel dicembre 1932. Già negli anni precedenti a questa data una squadra di calcio ragusana gioca delle gare amichevoli e partecipa al Campionato provinciale 1931-’32 nel girone A con Comiso, Vittoria e S. Croce (nel girone B c’erano Scicli, Modica, Pozzallo e Spaccaforno). Nel 1933-’34 il Ragusa partecipa al campionato ULIC sezione Siracusa con Scicli, Carlentini, Canicattini, Archia Siracusa, De Rosa Siracusa e Megara.
Il 19 luglio 1934 nella finale, giocata a Siracusa, Ragusa-Carlentini 3-0. Nel 1934-’35 il Ragusa partecipa ancora al campionato ULIC con Noto, Archia Siracusa, Canicattini, Carlentini e De Rosa Siracusa e vince nuovamente il torneo. Nel 1936-’37 partecipa al Campionato provinciale con Vittoria, Scicli, Hispica, Pozzallo e S.Croce laureandosi campione. Nel 1939 partecipa al Campionato Propaganda provinciale con Pozzallo, Vittoria, Ispica, Ragusa Ibla e Modica. Lo vince l’Ispica.
Scalone, Barbuto, Mazza, Caruso (n.12), Occhipinti (massaggiatore). In ginocchio da sinistra, Maggio, Massimilla, Latella, De Maria, Siciliano e Maida
Il calcio a Ragusa arrivò prima della fondazione di questa società, nel 1949: sin dagli anni ’30 esistevano almeno due squadre la F.U.C.I. e la Junior, che giocavano allo stadio ENAL (costruito nel 1928 ed inaugurato con una partita fra le rappresentative di Ragusa e di Rosolini finita 2-1 per i ragusani).
Si ha notizia nel campionato 1940-’41 di una squadra che portava il nome della città iblea e militava in Prima Divisione (un livello sotto la Serie C).
Per quasi trent’anni l’Unione Sportiva Ragusa ha militato tra Serie D e Promozione regionale, ma nel 1977 arrivò la svolta: gli azzurri vinsero il girone I di Serie D e furono promossi in Serie C. Per quattro anni la squadra figurò tra i semiprofessionisti: 17° la prima stagione (passaggio in Serie C2), 16° la seconda, 9° la terza e 18ª e ultima nel campionato 1980-’81, che sancì il ritorno in Serie D.
Una colonna del Ragusa degli anni ’70: Nello Celeghin terzino sinistro, in azzurro per nove stagioni, dal 1966 al 1975
Dopo tredici stagioni consecutive (arrivando secondo nel 1995-’96) in Serie D, la Serie C2 ritorna solo nella stagione 2001-’02, con la seconda vittoria del girone I di Serie D. Una festa a cui partecipò tutta la città ed una formazione, quella vincitrice, che rimarrà come una delle più forti della storia del calcio ragusano. Indimenticabili le partite decisive come quella di Lamezia con circa 600 ragusani al seguito e l’ultima in casa, vinta 6-1 contro il Pro Favara, che decretò la promozione in Serie C grazie anche alla sconfitta della Vigor Lamezia (firmata dall’ ex ragusano Leo Chisena della Pro Ebolitana). Nel 2003 il Ragusa si è salvato classificandosi al 13º posto del girone C. Nel 2004 è arrivato 15º ed è stato costretto a giocare i playout contro il Castel di Sangro dove ha avuto la meglio. Nel 2005 ha concluso la stagione ancora una volta al 15º posto, ma questa volta il Taranto ha avuto la meglio agli spareggi, condannando gli azzurri alla Serie D.
Nel 2005-’06 il Ragusa è giunto al nono posto del girone I di Serie D, dopo aver sfiorato i playoff. La seguente ed ultima stagione è stata turbolenta e travagliata con gli iblei che ancora una volta hanno sfiorato i playoff nonostante i problemi societari.
Il 12 luglio 2007, dopo un’estate di ansia e attesa da parte di tutta la città, la società dichiara fallimento per mancanza di fondi e debiti. Scompare così lo storico U.S. Ragusa che si porta con sé indelebili e gloriosi ricordi lasciando nella tristezza gli sportivi iblei.
Il 29 gennaio 2014, dopo la rinuncia a quattro partite di campionato di Serie D 2013-’14, è stata esclusa dal campionato e dichiarata fallita. Nell’estate 2014 la società rinasce con la denominazione di Unione Sportiva Dilettantistica Ragusa 2014. Due anni più tardi la squadra rinuncia ad iscriversi al successivo campionato e di conseguenza viene rifondata come Associazione Sportiva Dilettantistica Città di Ragusa che si iscrive in Promozione. Oggi il sodalizio siciliano disputa la Serie D.
