Massimo Silva, nato nel 1958 a Pinarolo Po in provincia di Pavia, è cresciuto nelle giovanili dell’Inter, senza mai approdare in prima squadra. Nel novembre 1972 si trasferisce all’Ascoli che sta disputando il primo campionato di Serie B della sua storia. Nelle Marche Silva è titolare e nella stagione 1973-‘74 con 10 reti all’attivo contribuisce alla prima storica promozione dei bianconeri in Serie A. Disputa con l’Ascoli anche i due successivi campionati di A, in entrambi i casi risultando con 5 reti all’attivo il capocannoniere della squadra (nella seconda occasione in coabitazione con Flaviano Zandoli), realizzando fra l’altro tre reti all’Inter, contribuendo alla salvezza nella stagione 1974-‘75, ma non riuscendo a evitare la retrocessione in quella successiva.
Silva e il Monza
Nell’estate 1976 viene acquistato dal Milan, totalizzando 20 presenze e 4 reti in campionato, in una stagione negativa per i rossoneri che rischiano la retrocessione. Realizza la rete con cui il Milan pareggia nel finale il Derby della Madonnina del 28 novembre 1976 e apre le marcature nella vittoria interna sul Catanzaro della penultima giornata, decisiva per la salvezza. Con 6 presenze e 1 rete all’attivo contribuisce al successo finale in Coppa Italia 1976-‘77, pur senza disputare la finale.
Nell’Ascoli e nella Sambenedettese
A fine stagione scende in serie B per indossare la maglia del Monza. Silva risulterà fra i maggiori protagonisti di due fra le migliori stagioni disputate dai brianzoli, realizzando 15 reti in ognuna delle due annate, e giungendo a sfiorare la promozione al termine del campionato 1978-‘79, quando il Monza venne sconfitto allo spareggio dal Pescara.
Il Milan e il gol nel derby
In quell’anno, tuttavia, sbagliò il rigore decisivo in una partita contro il Lecce (già salvo), che avrebbe ristabilito la parità e sancito la matematica promozione in serie A per il Monza. Questo fatto, assieme al suo successivo trasferimento al Pescara (che aveva appena battuto i brianzoli nello spareggio per la massima serie), contribuì all’odio provato verso di lui da parte della tifoseria monzese.
Massimo Silva nel Pescara
Nel 1979, come detto, passa al Pescara, ma nel campionato di Serie A 1979-‘80 realizza due sole reti in 25 incontri e gli abruzzesi chiudono la stagione all’ultimo posto con retrocessione. Nella stagione successiva va a segno in 14 occasioni, tuttavia non sufficienti a portare i biancoazzurri alla promozione.
Dopo un’altra annata a Pescara, nel 1982 passa alla Sambenedettese, con cui disputa l’ultimo campionato cadetto della sua carriera di calciatore. Prosegue la carriera in Serie C1 disputando una stagione col Messina e due col Monopoli, prima di chiudere l’attività agonistica. In carriera ha collezionato complessivamente 95 presenze e 16 reti in Serie A e 213 presenze e 59 reti in Serie B.
